پیرلوئیجی کاسیراگی متولد مونتزا (منطقه ای از لومباردی واقع در ایالت میلان) در سال 1969،
فوتبال خودش رو با تیم جوانان مونتزا شروع کرد، در سال 1985 به تیم اصلی راه یافت.
MONZA
فصل 86-85، اولین فصل فوتبال حرفه ای کاسیراگی بود، مونتزا در سری B بازی میکرد و اوضاع خوبی رو هم نداشت، کاسیراگی در این فصل 12 بازی در لیگ انجام داد و 1 گل هم به ثمر رسوند، 2 بازی هم در کوپا ایتالیا برای این تیم انجام داد که موفق نشد گلی به ثمر برسونه، در حالی که به عنوان بازیکن اصلی هم به میدان رفته بود؛
مونتزا سقوط کرد به سری C1 و رفته رفته به کاسیراگی بیشتر اعتماد می کردند مربیان مونتزا، 25 بازی در لیگ انجام داد که 6 گل هم به ثمر رسوند، در جام حذفی هم 5 بازی انجام داد که موفق به زدن 2 گل شد. اما در پایان فصل مونتزا در حالی که شانس صعود رو داشت، موفق نشد صعود کنه و در همین دسته ماندگار شد،
در فصل بعد کاسیراگی تبدیل شده بود به مهره اصلی مونتزا، و عملکرد خوبی هم داشت، در 30 بازی لیگ، 12 گل به ثمر سوند و نقش بسیار زیادی در موفقیت مونترا داشت برای صعود به سری B. مونتزا هم امتیاز با تیم آنکونا و به عنوان تیم دوم به سریB صعود کرد،
کاسیراگی این فصل رو نیز در این تیم ماند، اما مونتزا برای این دسته تیم ضعیفی بود در مقابل قدرت هایی مثل جنوا، بازی و اودینزه.
در این فصل نیز 27 بازی انجام داد که 9 گل به ثمر رسوند. و در آخر فصل، راهی تورین شد.
مجموعا کاسیراگی برای مونتزا 109 بازی انجام داد و 31 گل به ثمر رسوند !
JUVENTUS
کاسیراگی به همراه اسکیلاچی 2 مهاجم یووه در این فصل بودند،
یووه با مربیگری دینو روف در سری آ چهارم شد، ولی کوپا ایتالیا و جام یوفا رو فتح کرد، کاسیراگی در نظر گلزنی آمار خوبی رو نداشت، اما همواره یکی از بازیکنهای خوب یوونتوس بود، او در این فصل 42 بازی انچام داد و 10 گل نیز به ثمر رسوند که 4 گل در سری آ و جام یوفا و 2 گل در کوپا ایتالیا وارد دروازه حریفان کرده بود.
در فصل بعد کاسیراگی عملکرد بهتری داشت، اما یووه موفق نبود با لوئیجی مانفردینی، در این فصل پائولو دی کانیو نیز به تیم اضافه شده بود،
یووه در سری آ 7م شد و هیچ افتخار دیگه ای رو هم کسب نکرد، پیرلوئیجی با انجام 34 بازی و 14 گل زده یکی از مهره های خوب تیم بود.
بعد از عملکرد ضعیف یووه در فصل پیش، جیووانی تراپاتونی افسانه ای به باشگاه برگشت و چندین خرید از جمله پروتزی نیز به درخواست وی صورت گرفتند،
یووه در این فصل هم از کسب افتخار باز موند، ولی هم در سری آ نائب قهرمان شد و هم در کوپا ایتالیا !
کاسیراگی 41 بازی انجام داد و 8 گل بیشتر به ثمر نرسوند.
و سرانجام در فصل 89-92، تراپاتونی که از خط حمله ش رضایت نداشت، اسکیلاچی رو به تیم دیگری واگذار کرد و دو مهاجم دیگر رو به تیم اورد، جانلوکا ویالی و فابریتزیو راوانلی !
یوونتوس در این فصل هم موفق نشد به سری آ رو فتح کنه ولی در جام یوفا به قهرمانی رسید تا آخرین سال بازی کاسیراگی در یووه، با قهرمانی همراه باشه.
در این فصل به کاسیراگی کمتر فرصت بازی رسید و تنها 29 بازی انجام داد که در اکثر بازی ها هم به عنوان بازیکن ذخیره وارد زمین شد و در نهایت 5 گل هم به ثمر رسوند.
مجموعا 98 بازی برای یووه انجام داد که 20 گل به ثمر رسوند.
کاسیراگی به پایتخت ایتالیا رفت ...
LAZIO
در سال 1993 کاسیراگی پیش مربی سابق خودش برگشت، دینو زوف.
در فصل اول حضورش در لاتزیو در 26 بازی که به میدان رفت 4 گل زد (سری آ)، و عملکرد جالبی نداشت، که به گفته خودش بخاطر ناهماهنگی با بازیکن های تیم بود،
در فصل بعد کاسیراگی بهتر ظاهر شد و با زدن 12 گل در سری آ یکی از بازیکنان خوب تیمش بود، هر چند در 7 بازی که در جام یوفا برای لاتزیو انجام داد موفق به گلزنی نشد؛
در فصل 96-95 کاسیراگی بیشتر گل خودش در یک فصل سری آ رو زد، این فصل 14 گل به ثمر رسوند و در جام یوفا نیز در 4 دیداری که به میدان رفت 4 گل به ثمر رسوند !
سال بعد نیز عملکرد خوبی داشت، اما نه به اندازه فصل پیش، و با لاتزیو به مقام چهارمی سری آ دست پیدا کرد؛
در فصل 98-97 اریکسون سرمربی لاتزیو شد و لاتزیو با بازیکنانی نظیر ندود، نستا، مانچینی، آلن بوکسیچ، جوزپه سینیوری، آلمیدا و ... به قهرمانی کوپا ایتالیا رسید؛
کاسیراگی اکنون 29 ساله بود و لاتزیو رو ترک کرد.
کاسیراگی در عرصه ملی از بازیکنان خوبی به حساب میومد؛ ابتدا 2 سال (88 تا 90) در تیم امید ایتالیا بازی کرد که در 7 بازی، 1 گل به ثمر رسوند،
در 13 فبریه 1991 در بازی های مقدماتی جام جهانی 94 برای بازی مقابل بلژیک به تیم ملی دعوت شد که این بازی 0-0 به پایان رسید.
در جام جهانی 94 نیز حضور داشت اما هرگز موفق به گلزنی نشد، ایتالیا در این رقابت ها در فینال و در ضربات پنالتی مغلوب برزیل شد.
2 سال بعد در جام ملت های اروپا 96 نیز عضوی از تیم بود؛ در بازی نخست مقابل روسیه 2 گل ایتالیا رو به ثمر رسوند و ایتالیا بازی رو برد، اما از جمهوری چک 2-1 باختیم و با آلمان نیز 0-0 مساوی کردیم و با 4 امتیاز به همراه چک اما بخاطر باخت به این تیم، حذف شذ ایتالیا در مرحله اول.
کاسیراگی جمعا 44 بازی برای تیم ملی ایتالیا انجام داد و 13 گل نیز به ثمر رسوند.
مربیگری
در سال 2001 به تیم اول فوتبال خودش رفت و مربیگری تیم امید مونتزا رو در دست گرفت، 2 سال سرمربی این تیم بود، در سال 2004-2003 سرمربی تیم لگنانو در سری C2 شد که در پایان فصل با قرار گرفتن در رتبه 15م جدول 18 تیمی این لیگ، به کار خودش در این تیم نیز پایان داد.
در سال 2006 جانشین کلودیو جنتیله در تیم ملی امید ایتالیا شد. اما هرگز به موفقیتی نرسید در اروپا و در همین سال (2010) بعد از شکست و عدم صعود به جام ملت های امیدهای اروپا از استعفا داد و چیرو فرارا جانشین وی شد.